Si todo lo anterior falla, existe una alternativa 100% online que funciona en Chromebooks:

Cuando ejecutes Autofirma, no hagas doble clic en el .jar desde el gestor de archivos. Mejor, crea un script que asigne memoria:

nano ~/Apps/Autofirma/autofirma.sh

Pega dentro:

#!/bin/bash
java -Xms256m -Xmx1024m -jar /home/[usuario]/Apps/Autofirma/AutoFirma.jar

Luego:

chmod +x ~/Apps/Autofirma/autofirma.sh

Y modifica el .desktop para que apunte a este script.

Si nunca has usado Linux en tu Chromebook, este es el primer paso obligatorio.